Ya que la misión de Windham es brindar servicios educativos de calidad a todos los encarcelados en el Departamento de Justicia Penal de Texas. Para determinar las oportunidades educativas apropiadas, es importante que cada residente sea evaluado y participe en el proceso de orientación del distrito. Al llegar a los distintos campus, cada persona es atendida por un asesor estudiantil de Windham que ayuda a determinar las necesidades educativas y el interés profesional. La evaluación del interés permite ubicar a los estudiantes en el camino correcto para alcanzar sus objetivos educativos, desarrollar habilidades laborales y habilidades interpersonales para tener éxito al reingresar. Una vez que se determinan las necesidades y los intereses educativos, los residentes pueden inscribirse en académico clases forma habilidades tempranas de alfabetización clase, así como carrera y educacion tecnica cursos que coincidirán con sus inventarios de intereses.

Los residentes también son evaluados académicamente mediante las Pruebas de Educación Básica para Adultos (TABE®), que es un examen integral que determina el nivel académico de cada residente y monitorea el progreso una vez inscrito en la escuela. A cada persona se le programa un examen al llegar a su campus designado. Si se determina que un residente no tiene un diploma de escuela secundaria de una escuela secundaria acreditada o un equivalente de escuela secundaria (HSE), se le inscribe en el programa académico de Windham para continuar su educación. La prueba TABE® se utiliza para monitorear el progreso y determinar la calificación para tomar el examen de Desarrollo de Educación General (GED®) para obtener su certificado HSE.